Bin gerade unsicher ob’s schon bekannt ist, oder ob es ein Einzelschicksal ist, aber ich kann auf iOS (Browser Safari oder Chrome) keine Bilder hochladen. Im iOS Dialog kann ich die Bilder zwar auswählen, aber wenn ich auf hinzufügen gehe, dann schließt sich das Fenster nicht und hochgeladen wird auch nichts.
Bei mir geht es (wie man oben sehen kann). Hast du es mal mit Cache löschen und Neustart vom iPad probiert?