Ich würde Dir empfehlen, an einem gemütlichen Wochenendtag mit 5-7h Luft mit 18Chesapeake (+Pokerchips) einzusteigen.
Wenn Du deutsche Anleitungen magst, kannst du dir vorab auch die frei verfügbare 1830-Anleitung von Lookout durchlesen, um einen generellen Eindruck von 18xx zu bekommen.
18Chesapeake ist dann ggü. 1830 etwas vereinfachter und nachgiebiger, zudem mit einem moderneren Design, allerdings nur auf Englisch erhältlich.
Nach Lektüre der englischen Anleitung könntest du evtl. hierauf zurückgreifen, um das Spiel gut verständlich und strukturiert auf deutsch zu erklären:
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18Chesapeake Erklärhilfe Exploratory Aid (DE) | 18Chesapeake
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