Deine Beschreibung der Veränderungen in der Firma erinnert mich spontan an diverse Elemente von Larry E. Greiners Growth Model, das er schon 1972 postulierte. Hier ein knapper Überblick, irgendwo habe ich auch noch den Originalartikel als PDF herumschwirren. Die Perspektive, durch welche Phasen und Krisen kleine Firmen im Zuge ihrer Entwicklung laufen, finde ich bis heute extrem nützlich und nachvollziehbar. Vielleicht findest Du dort ja auch Ansatzpunkte wieder, die für Dich nützlich sind.
Zur Entscheidung wie kündigen kann ich wenig beitragen; allenfalls die Erfahrung, dass 9 Monate erfolglose Stellensuche bei schlechtem Fit für den Arbeitsmarkt kein Spaß sind (zum Glück lange her).