Ich denke, wie so häufig lautet die Antwort "Es kommt darauf an..."
Zum Beispiel auf die Zusammensetzung der Gruppe bzw. deren "Entstehen". Mein Standard-Spielegrüppchen hat sich vor 30 Jahren während unserer Schulzeit gebildet und hatte anfangs sicher auch so ein bisschen das Ziel, sicherzustellen, dass der Kontakt nach der Schule bestehen bleibt. Wir sind meistens zu viert, manchmal zu fünft - und jeder hat eine Vorliebe für andere Spiele, bzw. ist bei den einen besser als bei anderen. Damit ist auch von vornherein ziemlich klar, wer vermutlich welches Spiel gewinnen wird - und genau deswegen spielen wir auch sehr unterschiedliche Spiele, um einmal beispielhaft Ligretto (Sieger steht zu 80% fest) auf der einen Seite zu nennen, auf der anderen gibt es dann sowas wie Carpe Diem oder Isle of Skye, wo sich zwei andere von uns die Siege etwa 70:30 aufteilen. Jeder kennt seine Stärken und weiß, wo er sich eigentlich überhaupt keine Chancen auf einen Sieg auszurechnen braucht. Aber man spielt es eben mit, denn es geht ja in erster Linie um die Gesellschaft. Somit weiß ich (auf unsere Gruppe bezogen), dass ich alle paar Monate auch mal "Stadt, Land, Fluss" über mich ergehen lassen muss (dabei bin ich zwar nicht schlecht, aber es ist von vornherein klar, dass ich in unserer Runde zweiter werde), aber es soll ja jeder zu seinem Recht kommen. Von daher wäre mein Vorschlag - wenn es für Deine Gruppe zutrifft - hier auch die Spielauswahl so treffen, dass die Stärken und Schwächen eines jeden berücksichtigt sind. Wer dann dauerhaft ein Problem damit hat, dass er meistens/gefühlt zu oft verliert - für den ist dann gemeinsames Spielen vielleicht eher ungeeignet und mit dem trifft man sich dann vielleicht besser einfach so (wenn es um den Kontakt mit dieser Person geht).
Etwas anders gelagert ist meines Erachtens die Lage bei Gruppen, die sich mehr aus Interesse für bestimmte (Strategie-)Spiele gebildet haben. Hier sollte eigentlich jedem bewusst sein, dass die ersten Partien dem (besseren) Verständnis der Regeln dienen (wie Yakosh-Dej zuvor schon geschrieben hat - meistens hat doch nur einer die Regeln gelesen - der dann dafür mehrmals. Und damit hat er meiner Meinung nach eben auch während der ersten Partie(n) einen deutlichen Vorteil - egal, wie gut er die Regeln erklärt). Aber an diese Lernphase anschließend ist es mir persönlich wichtig zu wissen, wieso ich am Ende gewonnen oder verloren habe. Da macht das anschließende Diskutieren des Spielverlaufes häufig auch nochmal genauso viel Spaß wie das Spiel an sich - was war gut? An welcher Stelle ist das Spiel vielleicht gekippt? Was waren die Gründe dafür? Und dann finde ich es häufig einfach auch spannend, bei Spielen, die ich schon x-Mal gespielt habe, einmal etwas ganz anders an das Spiel heranzugehen (Navegador, Flügelschlag oder Orleans wären da wohl die geeignetsten Beispiele). Das geht dann zwar häufig überragend daneben - aber manchmal entdeckt man dadurch auch wieder ganz neue Aspekte eines Spiels. Ein Grund, weshalb ich Spiele inzwischen sehr viel häufiger Spiele als noch vor zwei oder drei Jahren.
Grundsätzlich sind für mich viele Spiele vergleichbar mit dem Leben an sich: Man plant und überlegt sich etwas, das man gerne so oder so machen würde. Aber das heißt noch lange nicht, dass das dann auch tatsächlich so gelingen wird, manchmal macht einem dann irgendwas/irgendwer einen Strich durch die Rechnung. Na und? Dann ist das eben so - dann muss ich eben versuchen, aus der veränderten Lage das Beste zu machen. Während ich mich früher häufig über einen Glückfaktor bei Spielen beschwert habe, finde ich inzwischen diese Unwägbarkeiten sogar nicht unwichtig - die hat man im Leben schließlich auch, und muss auch hier das Beste daraus machen...
Damit nicht vergleichbar sind für mich jedoch Spiele, bei denen man sehr früh unverschuldet chancenlos zurückliegt - das dann noch eine Stunde mitzuspielen, wohl wissend, dass man mit dem Ausgang nichts mehr zu tun haben wird, macht mir auch keinen Spaß. Das sind aber auch die Spiele, die wiederholt so einen Verlauf genommen haben - die kommen dann eher nicht mehr auf den Tisch.