Ob mir ein Spiel in der ersten Partie besser gefällt, wenn ich gewinne? Nun ja, ich glaube grundsätzlich ist gewinnen nix Verkehrtes 
Aber, mal im Ernst: Ich will ein Spiel in der ersten Partie zumindest im Ansatz verstehen: worauf kommt es an, was will das Spiel von mir, welche Strategien könnte ich in dieser oder einer der nächsten Partien verfolgen?
Gar nicht leiden kann ich ein Spiel unabhängig vom Ausgang, wenn sich das Spiel für mich unrund anfühlt: der Spannungsbogen trägt nicht, zu wenig Züge für zu viel Pläne oder insbesondere wenn es sich anfühlt, als wär es überladen oder als wären manche Mechaniken unnötig aufgesetzt oder verkompliziert ohne dem Spiel etwas Bereicherndes zu geben.
Auch ein haushohes Gewinnen in der erste Partie sorgt bei mir manchmal eher für Skepsis, weil ich spannende, knappe Ausgänge viel mehr bevorzuge und mich dann immer fragen muss: gibt es da ggf. nur die eine, immer gewinnbringende Strategie, die ich zufällig gleich erwischt habe? Bzw. den Gegner zu überrunden bedeutet ja auch immer gleich: gefällt es dennoch allen Beteiligten? Ich glaube ja - keiner verliert gern haushoch.
Einen Zugang zum Spiel bekommen und sehen: die Einzelteile (Mechaniken, am Besten auch Optik und Thema) sind gut aufeinander abgestimmt und bieten Variabilität und viel zum entdecken. Das macht Laune auf die nächste Runde. Wenn ein Spiel egal welcher Komplexität sich immer gleich anfühlt, dann wird es wohl nicht lange begeistern können. Auch ein Sieg fühlt sich dann so unbedeutend an um nicht zu sagen langweilig.
Wie sich das anfühlt, ist aber auch sehr individuell unterschiedlich. Bei einem Pick up and deliver komme ich mir immer so gespielt vor: oh dann war ich halt schneller beim Abliefern und? Ich mochte Maglev Metro optisch so gern, aber das war einfach ein belangloser Sieg in der Erstpartie und ich wusste es auch viel zu früh, dass ich das gewinne. Dass es dann doch knapper ausging als gedacht, hat mich und meine 2 Mitspieler am Ende auch gar nicht mehr interessiert. Da waren wir nur froh, das es vorbei war.
Bei kooperativen Spielen verliere ich besonders ungern - vor allem allerdings, wenn es eigentlich in erster Linie ein Puzzle ist, das nur lösbar ist, wenn man es mehrmals auf verschiedenen Wegen probiert hat - das birgt im Mehrpersonenspiel immer die Gefahr, die Mitspieler beim 2./3. Mal zumindest nachhaltig zu demotivieren. Deshalb: Frostpunk sieht einerseits super aus, aber andererseits ist das wahrscheinlich für die Spiellänge und Schwierigkeit nicht unbedingt was für unsere Runden in wechselnder Besetzung. Wenn hingegen die Würfel einfach nicht für uns fallen oder die Karten nicht in der richtigen Folge kommen, kann ich da auch mit Pech durchaus leben.
Kurzum: Gewinnen ist nur eine recht unbedeutende Komponente, Verlier-Frust kommt dann auf, wenn man einfach keinen Zugang zum Spiel findet, sich gespielt fühlt oder es sich wie Kaugummi in die Länge zieht, wenn ab dem 2. Zug klar ist, wohin die Reise geht. Daher schätze ich es auch sehr unabhängig vom Ausgang, wenn in der Erstpartie alle einfach mal ausprobieren und drauf los spielen.