Ich würde empfehlen, erstmal mit der runderneuerten Season 1 zu beginnen, falls man komplett neu einsteigen möchte.
Da die Chars sich hinsichtlich Season 1 und Season 2 nur darin unterscheiden, dass jeder Char sich teilweise etwas anders spielt, erweitert man dann mit Season 2 nur die Varianz.
Spieltechnisch gesehen sind beide Seasons gleich und es gibt keinen Grund, direkt bei Season 2 einzusteigen.
Und wenn man DT noch gar nicht kennt, braucht man meiner Meinung nach auch die Adventures nicht wirklich.
Ich erwarte nämlich von den Adventures jetzt kein Überhammer-Super-Duper-Dungeon-Crawl-Erlebnis, dass man in der Form noch nicht gesehen hat, sondern nur eine nette (!) Ergänzung um mit den vorhandenen Chars auch mal mit mehreren Leuten zu spielen und einfach nur Spaß zu haben.
Denn das ist momentan das größte Manko an DT: Die Möglichkeit, dass mal mit mehr als zwei (oder höchstens noch vier) Mitspielern auf den Tisch zu bringen.
Bei einer Erwartungshaltung die über "nett" und "einfach" hinaus geht, denke ich wird man derbe enttäuscht und sollte hier nicht mit machen!
Mir persönlich gefällt diese völlig Überproduzierte-Grafik-Blender-Kniffel-KoT-Variante und ich will auch die jeweils passenden Char-Sleeves und bemalten Miniaturen dazu haben, denn es sieht auf dem Tisch einfach toll aus und macht auch spielerisch einfach Spaß!